普鲁塔克写道，当西塞罗步入政坛时，有人劝他改掉这一带有贬义的名字，但他拒绝了，并表示，他将让“西塞罗”这一名字比“斯卡鲁斯”（Scaur，“肿脚踝”）和“卡图鲁斯”（catus，“小狗”）更为荣耀。

公元前90年，15岁的西塞罗开始在庞培·斯特拉波（popeyStrabo）和之后的苏拉（Sul）手下服役，参与罗马与其意大利盟友之间的同盟者战争（Socialwar）。

公元前88年，当他在罗马目睹平民保民官普布利乌斯·苏尔皮基乌斯·鲁弗斯（publiSulpiciRuf）任期内的骚乱时，西塞罗深受苏尔皮基乌斯的雄辩演说影响，尽管他并不同意其政治主张。

这一年，苏拉当选为执政官，苏尔皮基乌斯与苏拉之间的斗争还引发了一场短暂的冲突。

西塞罗继续在罗马学习，并撰写了一篇题为《论发明》（onIion）的论文，探讨修辞学中的论证。

他还向一些因第一次米特里达梯战争（Firstithridaticwar）而逃离的希腊学者学习哲学。

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在罗马历史的这一时期，希腊语言与文化研究在精英阶层中备受推崇。

因此，西塞罗（cicero）接受了古希腊哲学家、诗人和历史学家的教诲。

他从希腊诗人阿尔基亚斯（Archias）那里学到了许多关于修辞理论与实践的知识。

西塞罗利用自己对希腊语的掌握，将许多希腊哲学理论概念翻译成拉丁语，从而为更广泛的受众传播了希腊哲学着作。

这种广博的教育使他与传统的罗马精英紧密相连。

西塞罗对哲学的兴趣在他之后的职业生涯中占据了重要地位，这促使他为罗马读者提供了一份全面的希腊哲学概述，包括在拉丁语中创造了一套哲学词汇。

公元前87年，拉里萨的斐洛（philoofLarissa）抵达罗马。

他是由柏拉图（pto）在约300年前于雅典创立的柏拉图学院（ptonicAcadey）的领导人。

西塞罗“对哲学怀有非凡的热情”，热情地向斐洛学习，并吸收了卡尔内阿德斯（eades）提出的学院怀疑主义（AcadeicSkeptic）哲学。

根据普鲁塔克（ptarch）的记载，西塞罗是一位极其有天赋的学生，他的学识吸引了整个罗马的关注，并使他有机会向昆图斯·穆奇乌斯·斯凯沃拉（qutuciScaevo）学习罗马法律。

与西塞罗一同学习的还有小盖乌斯·马略（Gaiarior）、塞尔维乌斯·苏尔皮基乌斯·鲁弗斯（ServiSulpiciRuf）以及提图斯·庞波尼乌斯（titpoponi）。

后两人成为了西塞罗的终生好友，提图斯后来得到了“阿提库斯”（Attic）的昵称，他的妹妹还嫁给了西塞罗的弟弟。

在西塞罗的描述中，提图斯“如同另一位兄弟”，两人保持了一生的通信联系。

公元前79年，西塞罗离开罗马，前往希腊、小亚细亚（Asiaor）和罗德岛（Rhodes）。

普鲁塔克声称，这可能是为了躲避苏拉（Sul）的愤怒，但西塞罗自己则表示，此行的目的是提高自己的技能并增强体魄。

在雅典，他与阿斯卡隆的安提阿库斯（AntiochofAs）学习哲学，安提阿库斯是“旧学院”（oldAcadeic）和中期柏拉图主义（iddleptonis）的开创者。

在小亚细亚，他与当地的主要演说家见面，并继续向他们学习。

随后，西塞罗前往罗得岛拜见他的前任老师阿波罗尼乌斯·莫隆（Apolloniolon），这位老师曾在罗马教授过他。莫隆帮助西塞罗改进了文风的过度修饰，同时也对他进行身体和肺活量的训练，以应对公共演说的需求。

在阿提克派（Attic）与亚细亚派（Asiatic）风格之间找到一条中间道路后，西塞罗最终被认为是历史上仅次于德摩斯梯尼（deosthenes）的演说家。